MTV napravila předchozí rok, kdy na zahájení Video Music Awards vystoupila unaveně působící Britney Spears, a udělila jí tři ceny za skladbu „Piece Of Me“. Kanye West na ceremoniálu také poprvé představil skladbu „Love Lockdown“.
Britney Spears' music video for “...Baby One More Time” was filmed at Venice High School, the same school used for the filming of “Grease”. The song topped the charts in at least 23 countries.