Singl „Praying for Time“ se dostal na první místo amerického žebříčku Billboard Hot 100 a také na vrchol kanadské hitparády. Šlo o šestý sólový hit George Michaela na prvním místě v USA a jeho poslední sólový singl, který tam dosáhl vrcholu.
George Michael vydal prostřednictvím Columbia a Epic Records své druhé sólové album Listen Without Prejudice Vol. 1. Album později prodalo více než osm milionů kopií a dostalo se do Top 3 v desítce zemí včetně 1. místa ve Velké Británii.
George Michael se se skladbou „Monkey“ dostal na 1. místo Billboard Hot 100. Šlo o jeho čtvrtý po sobě jdoucí singl z alba „Faith“, který dosáhl vrcholu amerického žebříčku, a jeho čtvrtou americkou jedničku v roce 1988. Celkem šlo o jeho osmý americký singl číslo 1 v 80. letech, což překonal pouze Michael Jackson.
George Michael byl se svým prvním sólovým singlem „Careless Whisper“ na 1. místě britského singlového žebříčku. Stal se tak prvním člověkem, který se ve stejném roce dostal na 1. místo jako sólový umělec i jako člen skupiny. Skladba se stala prvním britským milionovým prodejem vydavatelství Epic Records a na 1. místě byla téměř ve 25 zemích.
George Michael se u Highbury Corner Magistrates' Court v Londýně přiznal k řízení pod vlivem drog. V červenci byl zatčen poté, co při návratu z londýnského Gay Pride narazil autem do obchodu Snappy Snaps v Hampsteadu.
George Michael byl propuštěn z věznice Highpoint v hrabství Suffolk poté, co si odpykal 27 dní z osm týdnů dlouhého trestu uloženého v souvislosti s červencovým incidentem, při němž řídil pod vlivem drog a měl u sebe konopí. Před svým londýnským domem poděkoval příznivcům, kteří při něm stáli.