During her concert at the Pontiac Silverdome, Madonna stopped the show to apologize to 42,000 fans for previously calling her hometown of Bay City, Michigan, a “smelly little town”.
Madonna se dostala na 1. místo amerického singlového žebříčku Billboard Hot 100 se skladbou „Who's That Girl“, svým šestým americkým singlem číslo 1 a zároveň hitem číslo 1 ve Velké Británii. Šlo o španělsko-anglickou skladbu s refrénem „¿Quién es esta niña?“ a titulní píseň soundtrackového alba ke stejnojmennému komediálnímu filmu, v němž Madonna hrála společně s Griffinem Dunneem.
Madonna's album True Blue reached No. 1 on the US albums chart, while the single "Papa Don't Preach" began a two-week run at No. 1 on the US singles chart.
Madonna hrála ve filmu „Shanghai Surprise“, který v kinech propadl a kritici jej ostře odmítli. Film produkovala společnost HandMade Films George Harrisona, který o Madonně uvedl, že nemá smysl pro humor, což je u komedie nešťastné.
Madonna se skladbou „This Used to Be My Playground“ dosáhla svého desátého amerického hitu číslo jedna. Ve Velké Británii dosáhla 3. místa a skladba pocházela z filmu „A League Of Their Own“. Skladba se dostala na první místo také v Kanadě, Itálii, Mexiku a Švédsku.