Madonnino album True Blue se dostalo na 1. místo americké albové hitparády, zatímco singl „Papa Don't Preach“ zahájil své dvoutýdenní působení na 1. místě americké singlové hitparády.
Madonna hrála ve filmu „Shanghai Surprise“, který v kinech propadl a kritici jej ostře odmítli. Film produkovala společnost HandMade Films George Harrisona, který o Madonně uvedl, že nemá smysl pro humor, což je u komedie nešťastné.
During her concert at the Pontiac Silverdome, Madonna stopped the show to apologize to 42,000 fans for previously calling her hometown of Bay City, Michigan, a “smelly little town”.
Madonna se dostala na 1. místo amerického singlového žebříčku Billboard Hot 100 se skladbou „Who's That Girl“, svým šestým americkým singlem číslo 1 a zároveň hitem číslo 1 ve Velké Británii. Šlo o španělsko-anglickou skladbu s refrénem „¿Quién es esta niña?“ a titulní píseň soundtrackového alba ke stejnojmennému komediálnímu filmu, v němž Madonna hrála společně s Griffinem Dunneem.
Madonna se skladbou „This Used to Be My Playground“ dosáhla svého desátého amerického hitu číslo jedna. Ve Velké Británii dosáhla 3. místa a skladba pocházela z filmu „A League Of Their Own“. Skladba se dostala na první místo také v Kanadě, Itálii, Mexiku a Švédsku.