V New Yorku měl premiéru poloautobiografický film „One Trick Pony“ s Paulem Simonem v hlavní roli. Film byl uveden také v amerických kinech a skladba „Late in the Evening“ ze soundtracku se dostala na 6. místo Billboard Hot 100.
Paul Simon vydal své sedmé sólové studiové album „Graceland“, které se stalo jeho nejúspěšnějším albem a jeho nejvýše umístěným albem za více než deset let. V USA dosáhlo 3. místa a v Británii 1. místa, celosvětově se ho prodalo více než 16 milionů kopií. V roce 1987 získalo Grammy za Album roku a v roce 2006 bylo zařazeno do amerického National Recording Registry.
Paul Simon vydal singl „Graceland“ s doprovodnými vokály The Everly Brothers. Skladba byla titulní písní stejnojmenného alba, které vyšlo o dva týdny dříve.
Paul Simon odehrál bezplatný koncert v Central Parku v New Yorku, podobně jako v roce 1981 s Artem Garfunkelem. Vystoupení bylo později vydáno jako album „Paul Simon’s Concert In The Park“.
V newyorském Central Parku uspořádal bezplatný koncert, který byl vysílán živě na HBO a později vyšel jako album „Paul Simon's Concert in the Park“. Údaje o návštěvnosti se ve zdrojích výrazně liší, od 600 000 až po 750 000 lidí, přičemž pozdější odhady uvádějí výrazně nižší skutečnou kapacitu parku.